大學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)提綱

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　　大學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)提綱

　　一)緒論

　　共價(jià)鍵

　　價(jià)鍵理論(雜化軌道理論);分子軌道理論;共振論.

　　共價(jià)鍵的屬性:鍵能;鍵長(zhǎng);鍵角;鍵的極性.

　　鍵的極性和分子極性的關(guān)系;分子的偶極矩.

　　有機(jī)化合物的特征

　　(二)烷烴和環(huán)烷烴

　　基本概念

　　烴及其分類;同分異構(gòu)現(xiàn)象;同系物;分子間作用力;a鍵,e鍵;構(gòu)型,構(gòu)象,構(gòu)象分析,構(gòu)象異構(gòu)體;烷基;碳原子和氫原子的分類(即1,2,3碳,氫;4碳);反應(yīng)機(jī)理,活化能.

　　對(duì)于基本概念,不是要求記住其定義,而是要求理解它們,應(yīng)用它們說明問題.

　　命名

　　開鏈烷烴和環(huán)烷烴的IUPAC命名,簡(jiǎn)單的橋環(huán)和螺環(huán)的命名.

　　烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)

　　碳原子sp3雜化和四面體構(gòu)型;環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)(小環(huán)的張力).

　　烷烴的構(gòu)象

　　開鏈烷烴的構(gòu)象,能量變化;環(huán)烷烴的構(gòu)象:重點(diǎn)理解環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象及能

　　量變化,穩(wěn)定構(gòu)象,十氫萘及其它橋環(huán)的穩(wěn)定構(gòu)象.

　　烷烴的化學(xué)性質(zhì)

　　自由基取代反應(yīng)—鹵代反應(yīng)及機(jī)理;碳游離基中間體—結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性;不同的鹵素在反應(yīng)中的活性和選擇性;反應(yīng)過程中的能量變化.

　　環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

　　自由基取代反應(yīng)(與烷烴一致);小環(huán)(3,4元環(huán))性質(zhì)的特殊性—加成.

　　(三)烯烴

　　烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

　　碳的sp2雜化和烯烴的平面結(jié)構(gòu);鍵和鍵.

　　烯烴的同分異構(gòu),命名

　　碳架異構(gòu),雙鍵位置異構(gòu),順反異構(gòu)(Z,E).

　　烯烴的物理和化學(xué)性質(zhì)

　　烯烴的親電加成及其機(jī)理,馬氏規(guī)則;碳正離子中間體—結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性,重排.

　　其它加成反應(yīng):催化加氫(立體化學(xué),氫化熱);硼氫化—氧化(加成取向,立體化學(xué));羥汞化—脫汞(加成取向);與HBr/過氧化物加成(加成取向);其它游離基加成.

　　氧化反應(yīng):羥基化反應(yīng)—鄰二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反應(yīng),烯烴結(jié)構(gòu)的測(cè)定.

　　α-位取代反應(yīng):烯丙基型取代反應(yīng)(高溫鹵代和NBS鹵代)及機(jī)理—烯丙基自由基.

　　(四)炔烴和二烯烴

　　炔烴

　�、俳Y(jié)構(gòu):碳的sp雜化和碳-碳三鍵;sp雜化,sp2雜化和sp3雜化的碳的電負(fù)性的差異及相應(yīng)化合物的偶極矩.

　�、谕�分異構(gòu)體

　�、刍瘜W(xué)性質(zhì):末端炔烴的酸性及相關(guān)的反應(yīng);三鍵的加成:催化加氫,親電加成,親核加成;碳—碳三鍵與H2/Lindlar催化劑反應(yīng)(順式烯烴);碳—碳三鍵與Na/液氨的反應(yīng)(反式烯烴);加鹵素;加HX(馬氏規(guī)則);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/過氧化物;硼氫化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反應(yīng):KMnO4氧化和臭氧化.

　　二烯烴

　�、俟曹椂�烯烴的穩(wěn)定性:鍵能和鍵長(zhǎng)平均化,共軛效應(yīng).

　　②二烯烴的化學(xué)反應(yīng):1,2-加成和1,4-加成(反應(yīng)機(jī)理);反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)控制和熱力學(xué)控制(反應(yīng)過程中的能量變化);烯丙型碳正離子的穩(wěn)定性(p-共軛);Diels-Alder反應(yīng).

　　(五)波譜分析

　　紫外光譜

　　理解各種躍遷(,n,,n)和各自的吸收能量波長(zhǎng);發(fā)色團(tuán)和助色團(tuán);溶劑效應(yīng);最重要的是能夠從一張UV譜圖中得到有用的信息(判斷結(jié)構(gòu))(不要求利用經(jīng)驗(yàn)規(guī)則去計(jì)算某化合物之吸收波長(zhǎng)).

　　紅外光譜

　　理解IR光譜之基本原理,最重要的是利用IR光譜(結(jié)合其它波譜)推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu),這就要求對(duì)各類官能團(tuán)的紅外吸收范圍有清楚的了解,并清楚影響峰位置變化的因素.

　　核磁共振譜(1H NMR)(碳譜不要求)

　　了解基本原理;基本概念:化學(xué)位移,內(nèi)標(biāo),外標(biāo),偶合,偶合常數(shù),屏蔽,去屏蔽等.清楚不同類型的枝質(zhì)子的化學(xué)位移范圍及影響因素;最重要的是利用NMR譜(結(jié)合其它波譜)推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).

　　質(zhì)譜

　　了解基本原理;幾種重要的開裂方式(包括重要的重排開裂如麥?zhǔn)现嘏?逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子離子峰(并結(jié)合其它波譜方法)推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).

　　本章最重要的是利用幾種波譜方法結(jié)合推測(cè)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu).

　　(六)芳香烴

　　苯的結(jié)構(gòu)和芳香性

　　理解芳香性的概念和判斷芳香性的Hückel規(guī)則,能用此規(guī)則判斷一給定的分子(或離子)是否是芳香性的.

　　苯的異構(gòu),同系物和命名

　　苯及其同系物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)

　　主要了解其波譜特征,例如芳香烴的NMR譜學(xué)特征,不同取代苯在IR指紋區(qū)的特征等.

　　化學(xué)性質(zhì)

　　親電取代反應(yīng)及機(jī)理;傅氏反應(yīng)的特點(diǎn)及局限;氯甲基化反應(yīng);Gatterman-Koch反應(yīng);芳香環(huán)上取代基的定位效應(yīng);其它反應(yīng):側(cè)鏈氧化;側(cè)鏈取代;芳香環(huán)上的還原:催化加氫,Birch還原.

　　萘的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

　　(七)立體化學(xué)

　　基本概念

　　對(duì)映異構(gòu)(體);手性分子;鏡像;旋光性,旋光度;對(duì)映體;非對(duì)映體;差向異構(gòu)體;內(nèi)消旋體;外消旋體;手征性;手性中心.

　　對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的表示法

　　R/S法(次序規(guī)則).

　　熟悉各類手性分子

　　含1—3個(gè)手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;環(huán)狀化合物.

　　立體異構(gòu)體的制備和反應(yīng)

　　熟悉能產(chǎn)生立體異構(gòu)體的化學(xué)反應(yīng)及機(jī)理,象烯烴與鹵素的反式加成,環(huán)氧乙烷的開環(huán),羰基化合物的加成(Cram規(guī)則)等等.

　　(八)鹵代烴

　　異構(gòu),分類,命名

　　波譜性質(zhì),尤其是NMR譜

　　化學(xué)性質(zhì)

　　親核取代反應(yīng)及機(jī)理(SN1,SN2);影響親核取代及機(jī)理的因素;親核試劑的親核性;SN2反應(yīng)的立體化學(xué);SN1反應(yīng)中的重排;鄰基參與.

　　消除反應(yīng)及機(jī)理(E1,E2,E1cb):消除反應(yīng)的取向(Saytzeff規(guī)則)和立體化學(xué);消除反應(yīng)和取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng).

　　鹵代烴與Mg,Li,Na等的反應(yīng):Grignard試劑,有機(jī)鋰試劑及其應(yīng)用.

　　(九)醇,酚,醚

　　結(jié)構(gòu),分類,命名

　　醇的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

　　氫鍵對(duì)其物理性質(zhì)的影響;IR光譜和NMR譜的特征.

　　醇的化學(xué)性質(zhì)

　　醇的酸性(與其它類型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比較);與酸性有關(guān)的反應(yīng)(與金屬如Na,Mg,Al的反應(yīng));醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各種氧化劑;醇的成酯反應(yīng):與無(wú)機(jī)酸成酯,與有機(jī)酸成酯(機(jī)理);鹵化反應(yīng);用SOCl2鹵化的立體化學(xué)及機(jī)理;用HX的鹵代反應(yīng)(Lucas試劑用來(lái)區(qū)別六個(gè)碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.

　　醇的脫水反應(yīng):反應(yīng)機(jī)理/扎依切夫規(guī)律;反應(yīng)活性;重排;分子間脫水成醚.

　　多元醇的反應(yīng):與HIO4或Pb(OAc)4的反應(yīng);片吶醇重排反應(yīng)及機(jī)理.

　　酚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

　　酚的化學(xué)性質(zhì)

　　酸性及與之相關(guān)的反應(yīng);Fries重排;芳環(huán)上的親電取代:鹵代,硝化,磺化;其它親電取代:與醛的作用;與CO2的作用;Reimer-Tiemann反應(yīng);酚的氧化反應(yīng).

　　酚的制備方法

　　異丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸堿熔法.

　　醚的反應(yīng)

　　與HX的反應(yīng)(醚鍵斷裂)及機(jī)理;Claisen重排;環(huán)氧乙烷的反應(yīng).

　　醚的合成方法

　　Williamson合成法.

　　(十)醛和酮

　　醛酮的反應(yīng) ①加成反應(yīng),親核加成

　　以上反應(yīng)適用于醛,脂肪族甲基酮和八個(gè)碳原子以下的環(huán)酮.

　�、�—碳原子上

　　鹵仿反應(yīng):

　　③氧化和還原

　　醛酮的制法

　�、贌N類氧化

　　②醇的氧化及去氫

　�、跢riedel-Crafts酰化反應(yīng)

　　3.,—不飽和醛,酮的反應(yīng):